Varhaisimmat jonkinlaiset kenkiin viittaavat löydökset ovat noin kymmenen tuhannen vuoden takaa. Ihmiset ovat siis ammoisista ajoista alkaen oppineet, että jalkapohjat on toisinaan hyvä suojata kylmältä, teräviltä kiviltä tai muilta haitoilta. Toisaalta olosuhteiden salliessa, myös paljasjalkaisuus on aina ollut muodissa.

Ennen 1000-lukua erityyppisiä sandaaleja käyttivät muun muassa kreikkalaiset, joille kenkien käyttö oli varallisuuden ja aseman tunnus. Roomalaisten sandaaleista puolestaan kehittyi yksinkertaisia saappaita. 1100-luvulla keltit käyttivät nahkatossuja, jossa oli sisäpuolella turkki lämmittämässä.

Keskiajalla kengissä saattoi olla jopa puolimetriset suipot kärjet. 1500-luvulla tulivat muotiin kävelykelvottomat, jopa puoli metriä korkeat korokepohjat, chopinet. 1600-luvulla yleistyivät kengännauhoilla kiristettävät kengät. Ranskan aurinkokuningas Ludvig XIV käytti korokepohjakenkiä villiten Euroopan hovit.

Aiemmin kengät tehtiin aina käsityönä. Suutarien ammattikunta oli arvostettu ja he ompelivat kengät pikilangalla kasaan käsitellyistä nahan paloista. Nykyisin suutarit lähinnä korjaavat kenkiä ja kopioivat avaimia. 1700-luvulla kenkäteollisuus kehittyi ja sarjatuotanto alkoi. Ensimmäiset kenkätehtaat perustettiin ja samoin ensimmäinen kenkäkauppa avattiin Bostonissa. 1900-lukua lähestyttäessä keksittiin muun muassa urheilukengät ja kenkien valmistus helpottui ompelukoneen keksimisen ansiosta. Suomessa maaseutuväestön perinteiset jalkineet olivat tuohivirsut. Virsut valmistettiin punomalla tuohisuikaleista.

Nykyisin suurin osa kengistä valmistetaan suurissa tehtaissa Aasian maissa. Kengät saatetaan valmistaa osin käsityönä, mutta nykyisin tehdas saattaa valmistaa tuhansia kenkäpareja päivässä, kun taas täysin käsityönä tehtyihin kenkiin saattoi aikoinaan suutarilta kulua viikko.